Ο Απόστολος είναι η περίπτωση του επιχειρηματία που εξελίχθηκε σε επενδυτή στον τομέα της τεχνολογίας. Ξεκίνησε την καριέρα του στο διαδίκτυο ιδρύοντας το e-shop.gr, το πρώτο e-tailer (ηλεκτρονικό κατάστημα λιανικής) στην Ελλάδα. Στη συνέχεια συνεργάστηκε με την Beat και υπηρέτησε στο διοικητικό της συμβούλιο μέχρι την πώληση της εταιρείας. Ήταν συνιδρυτής της ate-food.gr, η οποία εξαγοράστηκε από τον Όμιλο Delivery Hero, και συνιδρυτής της doctoranytime. Ως angel investor, ο Απόστολος έχει επενδύσει σε πολλά startup σε όλο τον κόσμο, ανάμεσα στα οποία οι Blueground, Spotahome, Booksy, και Instashop. Το 2015 ήταν συνιδρυτής της Venturefriends, μια εταιρεία επενδυτικών συμμετοχών που συγκέντρωσε 70 εκατομμύρια ευρώ σε δύο επενδυτικά ταμεία. Η Venturefriends έχει υποστηρίξει περισσότερες από 25 startup στην Ευρώπη, όπως οι Welcome Pickups, Stasher, Plum, Projectagora και Spotawheel, και επενδύει σε startup που βρίσκονται στο στάδιο αναζητήσης κεφαλαίων στους τομείς των επιχειρήσεων προς καταναλωτές (B2C) και του λογισμικού ως υπηρεσία (SaaS).