Ο Οδυσσέας ξεκίνησε τη σταδιοδρομία του ως Σύμβουλος Επιχειρήσεων στην Accenture (Andersen Colsulting τότε), την οποία άφησε το 2000 για συνιδρύσει την yellownetroad, ένα από τα πρώτα ελληνικά Digital Agencies. 

Μετά την εξαγορά της yellownetroad από την OgilvyOne το 2004, στην οποία ο Οδυσσέας παρέμεινε ως Strategic Planner για 3 χρόνια, ίδρυσε τον Όμιλο Συμμετοχών TDG, με αντικείμενο τις επενδύσεις στον αναπτυσσόμενο χώρο του Ηλεκτρονικού Εμπορίου, του Μάρκετινγκ και της Τεχνολογίας. 

Οι εταιρείες χαρτοφυλακίου της TDG περιλαμβάνουν τις Project Agora, Tailwind, ForestView, Thinkdigital. Η Project Agora το 2022 ανακηρύχθηκε ως μία από τις «1.000 Ταχύτερα Αναπτυσσόμενες Εταιρείες στην Ευρώπη» από τους Financial Times.  

Σήμερα, ο όμιλος απασχολεί 250 επαγγελματίες στα γραφεία του σε EMEA & LATAM. Το 2022 το TDG ψηφίστηκε ως ένας από τους «10 Καλύτερους Εργοδότες» στην Ελλάδα (50-250 εργαζόμενοι) από το διεθνή οργανισμό Best Workplaces.  

O όμιλος TDG μέσω του Corporate Fund του επενδύει επίσης σε φιλόδοξες νεοφυείς επιχειρήσεις που δραστηριοποιούνται σε Ηλεκτρονικό Εμπόριο, Μάρκετινγκ, Τεχνολογία. Οι πιο πρόσφατες επενδύσεις του περιλαμβάνουν την Convert Group, μια εταιρεία εξειδικευμένη στα Digital Shelf Analytics και την First Party Capital, ένα κάθετο Marketing Technology VC Fund με έδρα στο Λονδίνο.z 

Ο Οδυσσέας είναι πτυχιούχος του LSE και του Stanford. Το 2014, επιλέχθηκε ως ένας «High Impact Entrepreneur» από την Endeavor, τον κορυφαίο οργανισμό προώθησης της Επιχειρηματικότητας παγκοσμίως. Το Fortune Greece τον έχει συμπεριλάβει δύο φορές στους κορυφαίους 40 επιχειρηματίες της χρονιάς κάτω των 40 ετών.  

Ο Οδυσσέας είναι περήφανος πατέρας δύο δίδυμων αγοριών.